Для получения алкена из 2-хлорбутана можно провести реакцию дегидрогалогенирования (или элиминирования). Это процесс, при котором из органического соединения удаляется атом галогена и соседний атом водорода с образованием двойной связи (алкена). Осуществим это с использованием сильного основания.
Уравнение реакции:
2-хлорбутан имеет формулу: CH3-CH(Cl)-CH2-CH3.
При дегидрогалогенировании удаляется атом хлора (Cl) и атом водорода (H) с соседнего углерода. В результате образуется двойная связь, и получается бутен (C4H8). Возможны изомеры алкенов: бут-1-ен и бут-2-ен.
Механизм реакции:
- Используем сильное основание, например, раствор гидроксида калия (KOH) в спирте. Основание забирает протон (H⁺) с углерода, соседнего к тому, где находится атом хлора.
- Атом хлора (Cl⁻) уходит в виде иона, а на месте удалённых атомов водорода и хлора образуется двойная связь.
Это реакция β-элиминирования (E2-механизм), так как атом водорода удаляется с β-углерода (соседнего по отношению к углероду, несущему атом хлора).
Протекание реакции:
- Если раствор KOH спиртовой и реакция идёт при нагревании, то основным продуктом будет алкен.
- В зависимости от условий реакции и пространственного расположения атомов, можно получить два продукта:
- Бут-2-ен (основной продукт, так как он более стабильный, имеет более замещённую двойную связь согласно правилу Зайцева).
- Бут-1-ен (образуется в меньших количествах).
Уравнение реакции:
CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 + KOH (спиртовой) → CH3-CH=CH-CH3 + KCl + H2O
Правило Зайцева:
Согласно правилу Зайцева, при элиминировании водород отрывается преимущественно от того β-углерода, у которого меньше атомов водорода. Поэтому основной продукт – более замещённый алкен (в данном случае бут-2-ен).
Реакционные условия:
- Спиртовой раствор KOH (не водный, иначе будет реакция нуклеофильного замещения, а не элиминирования).
- Нагревание (обычно 50–80°C для ускорения реакции).
Итог:
При дегидрогалогенировании 2-хлорбутана с использованием спиртового раствора KOH основным продуктом будет бут-2-ен (CH3-CH=CH-CH3), а побочным продуктом – бут-1-ен (CH2=CH-CH2-CH3).