Ацетилен (C₂H₂) вступает в реакцию с йодной водой (раствор йода в воде), и при этом происходит последовательное присоединение молекул йода к ацетилену.
Первая стадия реакции:
На первой стадии присоединяется одна молекула йода (I₂) к ацетилену, что приводит к разрыву одной из тройных связей (одной π-связи), и образуется дийодэтен:
[
\text{C}_2\text{H}_2 + \text{I}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{I}_2
]
В результате этой стадии образуется винилиодид (один из возможных изомеров, в данном случае 1,2-диодэтилен).
Вторая стадия реакции:
На второй стадии происходит присоединение второй молекулы йода (I₂) к винилиодиду, что приводит к разрыву второй π-связи, и образуется тетраиодэтан:
[
\text{C}_2\text{H}_2\text{I}_2 + \text{I}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{I}_4
]
В результате этой реакции получается 1,1,2,2-тетраиодэтан.
Итоговое уравнение реакции, совмещающее обе стадии, выглядит следующим образом:
[
\text{C}_2\text{H}_2 + 2\text{I}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2\text{I}_4
]
Таким образом, ацетилен в реакции с йодной водой последовательно присоединяет две молекулы йода, образуя насыщенное соединение, в котором все углерод-углеродные связи становятся одинарными.