Чтобы определить, какой из алкенов — бутен-1 или 2-метилпропен — быстрее вступит в реакцию присоединения с бромоводородом, нужно рассмотреть механизм реакции электрофильного присоединения и стабильность промежуточных карбокатионов.
Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3):
- При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом, на первой стадии реакции образуется карбокатион. В случае бутена-1, это первичный карбокатион (CH3-CH2-CH(+)-CH3), который является менее стабильным по сравнению с вторичным и третичным карбокатионами из-за меньшего количества алкильных заместителей, стабилизирующих положительный заряд.
2-метилпропен (CH2=C(CH3)2):
- В случае 2-метилпропена, образуется третичный карбокатион (CH3-C(+)(CH3)-CH3) при присоединении H+ из бромоводорода к двойной связи. Третичные карбокатионы значительно более стабильны из-за эффекта гиперконъюгации и индуктивного эффекта от трех метильных групп.
Стабильность карбокатиона играет ключевую роль в скорости реакции электрофильного присоединения. Чем стабильнее карбокатион, тем быстрее происходит реакция. Поскольку третичный карбокатион значительно более стабилен, 2-метилпропен быстрее вступает в реакцию с бромоводородом.
Уравнения реакции:
Для бутена-1:
[
CH2=CH-CH2-CH3 + HBr \rightarrow CH3-CHBr-CH2-CH3
]
Для 2-метилпропена:
[
CH2=C(CH3)2 + HBr \rightarrow CH3-CBr(CH3)-CH3
]
Таким образом, 2-метилпропен быстрее вступает в реакцию присоединения с бромоводородом из-за образования более стабильного третичного карбокатиона.