Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это двухатомный спирт, который широко используется в промышленности, например, в качестве антифриза и сырья для синтеза полимеров. Рассмотрим каждый из предложенных вариантов получения этиленгликоля:
Гидролиз 1,2-дихлорэтана:
- 1,2-дихлорэтан (этилендиклорид) можно гидролизовать в присутствии гидроксида натрия (NaOH) или воды при высоких температурах и давлениях. Реакция идет по следующей схеме:
[
\text{ClCH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + 2 \text{NaOH} \rightarrow \text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{OH} + 2 \text{NaCl}
]
В результате этой реакции образуется этиленгликоль и хлорид натрия.
Гидролиз ацетилена:
- Ацетилен (этин) можно использовать для получения этиленгликоля в несколько стадий. Сначала ацетилен гидратируют (реакция Кучерова) с образованием ацетальдегида (этаналя):
[
\text{HC} \equiv \text{CH} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHO}
]
Затем ацетальдегид окисляется до этиленгликоля:
[
2 \text{CH}_3\text{CHO} + \text{O}_2 \rightarrow 2 \text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{OH}
]
Таким образом, гидролиз ацетилена требует промежуточных стадий и использования кислорода.
Гидролиз жира:
- Гидролиз жира приводит к образованию глицерина (пропантриола), жирных кислот и их солей (мыл). Этиленгликоль не является продуктом гидролиза жиров. Реакция идет по следующей схеме:
[
\text{(C}n\text{H}{2n+1}\text{COO)}_3\text{C}_3\text{H}_5 + 3 \text{H}_2\text{O} \rightarrow 3 \text{C}n\text{H}{2n+1}\text{COOH} + \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3
]
Здесь образуется глицерин (пропантриол-1,2,3), а не этиленгликоль.
Гидролиз этилата калия:
- Этилат калия (калиевая соль этанола) не подходит для получения этиленгликоля. Его гидролиз приводит к восстановлению исходного этанола и гидроксида калия:
[
\text{C}_2\text{H}_5\text{OK} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{KOH}
]
Эта реакция не приводит к образованию этиленгликоля.
Таким образом, среди предложенных вариантов, этиленгликоль можно получить гидролизом 1,2-дихлорэтана и ацетилена (при наличии промежуточных стадий).