1.Какие алкены образуются при нагревании с концентрированной серной кислотой следующих спиртов: этанол,бутанол-1,бутанол-2,2-метилбутанол-2? Составьте уравнение реакций.
1.Какие алкены образуются при нагревании с концентрированной серной кислотой следующих спиртов: этанол,бутанол-1,бутанол-2,2-метилбутанол-2? Составьте уравнение реакций.
При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой происходит реакция дегидратации, в результате которой образуются алкены. Рассмотрим каждый из указанных спиртов:
Этанол (C₂H₅OH):
При дегидратации этанола в присутствии концентрированной серной кислоты образуется этилен.
Уравнение реакции: [ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta} \text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O} ]
Бутанол-1 (CH₃CH₂CH₂CH₂OH):
При дегидратации бутанола-1 образуется бутен-1. Также возможно образование бутена-2, но в меньших количествах.
Основная реакция: [ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta} \text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} ]
Вторая возможная реакция (в меньшей степени): [ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta} \text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_3 + \text{H}_2\text{O} ]
Бутанол-2 (CH₃CH₂CH(OH)CH₃):
При дегидратации бутанола-2 главным образом образуется бутен-2 из-за более стабильного расположения двойной связи.
Уравнение реакции: [ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta} \text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_3 + \text{H}_2\text{O} ]
Также возможно образование бутена-1, но в меньшей степени: [ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta} \text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} ]
2-метилбутанол-2 (CH₃CH(CH₃)C(OH)(CH₃)CH₃):
При дегидратации 2-метилбутанола-2 образуется 2-метилбутен-2, который является более стабильным продуктом.
Уравнение реакции: [ \text{CH}_3\text{CH(CH}_3\text{)C(OH)(CH}_3\text{)CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta} \text{CH}_3\text{C(CH}_3\text{)=CHCH}_3 + \text{H}_2\text{O} ]
В этих реакциях играет роль правило Зайцева, согласно которому более замещенные алкены (с большей степенью замещения углеродных атомов) являются более стабильными и, следовательно, предпочтительно образуются.
При нагревании с концентрированной серной кислотой спиртов образуются соответствующие алкены.
Этанол (C2H5OH) образует этилен (C2H4): C2H5OH → C2H4 + H2O
Бутанол-1 (C4H9OH) образует бутен-1 (C4H8): C4H9OH → C4H8 + H2O
Бутанол-2 (C4H9OH) образует бутен-2 (C4H8): C4H9OH → C4H8 + H2O
2-метилбутанол-2 (C5H11OH) образует 2-метилбутен-2 (C5H10): C5H11OH → C5H10 + H2O
Таким образом, при нагревании соответствующих спиртов с концентрированной серной кислотой образуются соответствующие алкены.
